具有光活性的-氨基酸是生物體和有機合成中最為重要的物質之一,它們既是維持生物體生命延續的關鍵要素,也是有機合成中的一
具有光活性的α-氨基酸是生物體和有機合成中最為重要的物質之一,它們既是維持生物體生命延續的關鍵要素,也是有機合成中的一類重要結構骨架。人體內α-氨基酸的合成是通過α-酮酸的轉氨化反應實現的,這個轉氨化過程需要輔酶維生素B6和特定的生物轉氨酶共同完成。在有機不對稱催化中,能夠發展一種基于人體內轉氨化反應的仿生合成手性α-氨基酸的方法具有重要的意義和挑戰。
在科技部、國家自然科學基金委和中國科學院的支持下,中科院化學研究所分子識別與功能院重點實驗室的科研人員以酮酯為底物,簡單芐胺作為氮源,金雞納堿衍生物作為手性催化劑,成功實現了α-氨基酸衍生物的仿生轉氨化合成。他們采用“一鍋法”,使得通常難以分離的酮酯亞胺可以原位生成,同時利用酮亞胺和轉氨化產物醛亞胺的熱力學穩定性差異,在金雞納堿衍生物的手性環境下,高選擇性地形成一種構型為主的醛亞胺產物,再通過一步簡單的水解反應得到手性α-氨基酸衍生物。
這也是目前已報道的不對稱催化的仿生轉氨化領域中最優的結果。該方法操作簡便,原料易得,底物適用范圍廣。
相關研究成果發表在《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc.)(2011, 133, 12914-12917)。(來源:中科院化學研究所)
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